Oppfølgeren til storsuksessen Olive Kitteridge. Olive er tilbake og går gjennom personlige forandringer i et nytt tiår - noen gode og andre mindre gode. Hun er optimistisk til sitt andre ekteskap, samtidig som hun utvikler forholdet til sønnen. Småbyen Crosby er fortsatt hovedstad i Olives liv, der alle karakterene hun møter alltid blir berørt av hennes nærvær.