Billie Holiday har vært en av moderne tids mest innflytelsesrike sangerinner, og fortsetter å inspirere selv moderne artister som Amy Winehouse og Adele. Flesteparten av biografiene om Holiday har fokusert på de tragiske delene av livet hennes. Szwed skriver derimot om det viktigste; nærheten til musikken, stilen, og avtrykket hun etterlot på plate, på scenen og i  trykk.