I fem dager i 1996 fulgte Rolling Stone-journalist David Lipsky med mens David Foster Wallace (1962-2008) dro rundt på sin bokturné for Infinite Jest. Mens Wallace reiser og signerer bøker, mens de spiller sjakk eller blir sittende fast på flyplassen, forteller den kunnskapsrike og fascinerende Wallace om sitt liv som ung forfatter, i det karrieren er i ferd med å ta av med sin gigantiske roman. Gjennom denne femdagersbiografien kommer fans og interesserte nært på Wallace.