I Frank: The Voice fortalte James Kaplan historien om Frank Sinatras ferd mot toppen av den amerikanske underholdningsbransjen. Sinatra: The Chairman begynner rett etter at Sinatra mottar Oscar-prisen for sin rolle i filmen From Here to Eternity, og følger ham videre gjennom flere legendariske plateinnspillinger, noen gode og mange dårlige filmer, tiden med Rat Pack-gjengen, og hans forbindelser til politikk og mafia.